Durante 38 anos, Bartholomew Neil viveu com a mãe e para a mãe... até ao momento em que ela adoece gravemente e morre. Sem saber como irá continuar a viver sem ela, começa a procurar um novo rumo para a sua vida, e a primeira pista que lhe aparece surge justamente numa das gavetas da mãe - uma carta assinada por Richard Gere, o próprio.
Acreditando piamente que o famoso ator está destinado a ajudá-lo, Bartholomew escreve-lhe uma série de cartas contando-lhe todos os pormenores da sua vida. E é assim que, na companhia de um grupo de amigos e do espírito de Gere, Bartholomew viaja até ao Canadá, numa demanda que se revelará pródiga em surpresas...